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N-苄氧羰酰基-L-脯氨酸

一、基本信息
中文名称:N-苄氧羰酰基-L-脯氨酸
英文名称:CBZ-L-Proline 或 Z-Pro-OH
CAS号:1148-11-4
分子量:249.26 g/mol
性状:白色至浅黄色结晶性粉末
熔点:75-77oC
比旋光度:-59~-61o (C=2, ACOH)
储存条件:2-8oC 避光保存

二、产品特性
由L-脯氨酸的氨基被苄氧羰基(Cbz)保护形成,羧酸基团保留活性。保护基团(Cbz)在酸性条件下可脱除,适用于多肽合成中的氨基保护策略。
稳定性
常温下稳定,但需避光、防潮保存,防止保护基团水解或氧化。

三、应用领域
医药中间体:多肽合成:作为L-脯氨酸的氨基保护形式,用于多肽链的固相或液相合成。
药物研发:参与合成降压药物(如卡托普利、依那普利)等手性药物的关键中间体。
有机合成
手性催化:作为手性配体或辅助试剂,参与不对称合成反应。
氨基酸衍生物合成:通过脱保护基团后,进一步修饰为功能化氨基酸。
食品与香精
营养增补剂:作为氨基酸的营养补充剂。
风味剂:与糖共热发生氨基酸-羰基反应,生成特殊香味物质。

四、制备方法
经典合成路线
步骤1:L-脯氨酸与氯甲酸苄酯在碱性条件下反应,生成N-苄氧羰基-L-脯氨酸。
步骤2:反应液经酸化、萃取、干燥、浓缩,得到目标产物。

五、储存条件
避光、密封、干燥,储存温度2-8oC。

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