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4-溴苯酚

一、基本信息
中文名称:4-溴苯酚(对溴苯酚)
英文名称:4-Bromophenol
CAS号:106-41-2
分子量:173.01 g/mol
外观:无色或灰白色结晶性固体
熔点:61-64oC
沸点:235-236oC
密度:1.84 g/cm3
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸等有机溶剂

二、化学性质
稳定性:在常温下稳定,但需避免与强氧化剂、酰基氯、酸酐等物质接触。
反应活性:
亲核取代反应:苯环上的溴原子可被亲核试剂(如胺、醇钠等)取代。
酚羟基反应:可发生酯化、醚化、氧化等反应。
偶联反应:作为芳基溴化物,可用于Suzuki-Miyaura、Stille等交叉偶联反应,构建碳-碳键。

三、用途
有机合成中间体:用于合成药物、农药、染料、香料等精细化学品。作为关键中间体参与复杂分子的构建,如抗菌药物、抗癌药物等。
制药工业:用于合成镇静剂、消毒剂、抗菌药物等。
农药工业:作为杀虫剂、除草剂的中间体,参与农药的合成。
阻燃剂:用于合成高分子阻燃材料,提高材料的防火性能。
其他应用:染料中间体、液晶材料、功能材料等。

四、制备方法
苯酚溴化法:
将苯酚溶解在二硫化碳中,在低温(<5oC)下滴加溴素,反应后蒸馏除去溶剂,减压分馏得到4-溴苯酚。

五、储存条件:
密封包装,避免与空气、水分接触。储存于阴凉、通风处,远离火源和氧化剂。

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