


一、基本信息
中文名称:2,4,6-三溴苯胺
英文名称:2,4,6-Tribromoaniline
CAS号:147-82-0
分子量:329.815
外观:白色至棕黄色针状结晶或结晶性粉末
熔点:120-122oC
沸点:300oC(760 mmHg)
密度:2.35-2.4 g/cm3
溶解性:不溶于水,溶于冷水、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂
二、化学性质
稳定性:常温常压下稳定,但受热或遇明火可燃,受高热分解产生有毒的溴化物气体。
反应活性:
胺基反应:可发生酰化、磺化、重氮化等反应,进一步转化为其他有机化合物。
溴原子反应:苯环上的溴原子可被亲核试剂取代,参与交叉偶联反应。
毒性:有毒,对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有强烈刺激作用,吸入、摄入或经皮肤吸收可能对身体有害。
三、用途
有机合成中间体:
染料合成:用于合成偶氮染料、三芳甲烷染料等,提高染料的色牢度和耐光性。
医药中间体:用于合成抗菌、抗病毒、抗肿瘤等药物,作为药物研发的重要中间体。
农药中间体:用于合成高效、低毒农药,提高农药的活性和选择性。
阻燃剂:高分子材料阻燃:作为反应型阻燃剂,用于环氧树脂、聚氨酯、酚醛树脂等高分子材料的阻燃改性。
工程塑料阻燃:用于尼龙66、热塑性聚酯、改性聚苯醚等工程塑料的阻燃。
其他应用:异构化催化剂:用于某些有机反应的催化,提高反应的选择性和产率。
转化醇为溴代烃:作为溴化试剂,将醇转化为溴代烃。
四、制备方法
溴化法:
工艺过程:以苯胺为原料,在氢溴酸溶液中,以溴素或溴水为溴化剂,在催化剂(如溴化镁)的作用下进行溴化反应,生成2,4,6-三溴苯胺。反应后经过滤、洗涤、干燥得到粗品,再通过重结晶等纯化步骤得到高纯度产品。
电解法:
工艺过程:在无隔膜电解槽中,以苯为原料、溴盐为溴源、硝酸水溶液为电解液,在微介孔复合分子筛HY/HMS与有机溶剂的存在下进行电解反应,生成2,4,6-三溴苯胺。
五、储存条件:
储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源,应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。