


一、基本信息
中文名称:三溴乙醇
英文名称:Tribromoethanol
别名:2,2,2-三溴乙醇、阿佛丁(Avertin)
CAS号:75-80-9
EINECS号:200-903-1
分子量:282.76
外观:白色至黄褐色结晶粉末或无色液体
熔点:73-79oC
沸点:199oC(760 mmHg),低气压下沸点更低(如92-93oC/10 mmHg)
密度:2.866 g/cm3(固体)
溶解性:可溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂
稳定性:对光敏感,需避光保存;高温下可能分解产生溴化氢等有毒气体
二、化学性质
反应活性:
羟基反应:可作为羟基保护剂,用于有机合成中保护酚羟基,防止其在反应中游离出H?而影响反应。
溴原子反应:苯环上的溴原子可被亲核试剂取代,参与交叉偶联反应,但三溴乙醇本身不含苯环,此特性需结合具体分子结构分析(若涉及含苯环的三溴乙醇衍生物)。
毒性:有毒,对中枢神经系统有抑制作用,过量使用可能导致呼吸抑制甚至死亡。
三、用途
麻醉剂:实验动物麻醉:三溴乙醇是生物实验中常用的麻醉剂,尤其适用于小鼠、大鼠等小型实验动物。其麻醉效果通过抑制神经信号传导、降低神经系统兴奋性实现,具有快速、可逆的特点,适合长时间或复杂手术。
使用方式:通常通过腹腔注射给药,剂量需严格控制(如小鼠常用剂量为200-500 mg/kg),过量可能导致呼吸衰竭。
羟基保护剂:
在有机合成中,三溴乙醇可用于保护酚羟基,防止其在反应中发生副反应,提高目标产物的收率和纯度。
细胞培养与组织学研究:
三溴乙醇可用于细胞培养中的样品固定,帮助保存细胞结构和组织形态,为后续的显微镜观察和分析提供可靠的样本。
其他应用:
阻燃剂:某些含三溴乙醇结构的化合物可用作阻燃剂,但三溴乙醇本身并非主流阻燃剂产品。
化学试剂:作为有机合成中的中间体或试剂,参与特定化学反应。
四、制备方法
三溴乙醇的制备通常通过以下方法实现:
溴化反应:
以乙醇为原料,在特定条件下与溴素反应,生成三溴乙醇。反应需严格控制温度、反应物比例及反应时间,以避免副产物的生成。
反应方程式:C?H?OH + 3Br? → C?H?Br?O + 3HBr
纯化步骤:反应后通过过滤、洗涤、干燥等步骤得到粗品,再通过重结晶等纯化方法提高产品纯度。
五、安全与环保
操作防护:密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员需佩戴防毒面具、化学安全防护眼镜、防毒物渗透工作服和橡胶手套。
储存条件:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源和不相容物质。保持容器密封,避免受潮和光照。