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2,6-二氯吡嗪

1. 基本信息
中文名称:2,6-二氯吡嗪
英文名称:2,6-Dichloropyrazine
CAS号:4774-14-5
分子量:148.98
外观:白色至浅灰色结晶固体或淡黄色结晶粉末,有苦杏仁味,在空气中易挥发

2. 物理化学性质
熔点:53-58oC
沸点:187.5oC(760 mmHg)
密度:1.493-1.5 g/cm3
闪点:83.8±11.5oC
溶解性:不溶于水,溶于醇、醚、氯仿、丙酮等有机溶剂
稳定性:常温常压下稳定,但吸入、皮肤接触或不慎吞咽有害,对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用

3. 合成方法
传统方法:以吡嗪1,4-二氧化物和三氯氧磷为原料,通过氯化反应制得。具体步骤包括在搪玻璃氯化釜内投入原料,升温至回流并保持2小时,然后进行真空蒸馏回收未反应的三氯氧磷,再经中和、离心过滤、真空蒸馏等步骤得到产品,收率≥90%。
绿色合成方法:以甘氨酸、乙二醛等为原料,经氨化和环化反应制得2-羟基吡嗪钠,再在n,n-二异丙基乙胺催化作用下与二氯亚砜反应制备2-氯吡嗪,最后以吡啶为溶剂,经氯气氯化制得2,6-二氯吡嗪。该方法减少了有机含磷废水的产生,更加环保。

4. 应用领域
医药领域:作为医药中间体,用于合成磺胺氯吡嗪等禽畜消炎抗菌药,对鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫)、鸡霍乱及伤寒等有显著疗效。
农药领域:作为农药中间体,用于制备吡嗪类小分子抑制剂等农药产品。
生命科学研究:作为生物化学试剂,用于制备吡嗪和吡啶类化合物,作为心房颤动激酶抑制剂,或用于合成含氮杂环的氧杂杯芳烃等生物材料。

5. 安全性与储存
毒性:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用,吸入、皮肤接触或不慎吞咽有害。
安全操作:操作人员需佩戴防护服、手套、防护眼镜或面罩,避免吸入粉尘。万一接触眼睛,应立即用大量清水冲洗并送医诊治。
储存条件:应储存于阴凉、通风、干燥处,密封保存,远离火种、热源,避免与氧化剂、食用化学品混储。

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